穿正装在大街上不会尴尬。有些人可能对穿着正装比较讲究，觉得无论何时何地都要保持高雅的形象。而另一些人则可能更偏爱休闲随意的着装风格，认为穿着正装走在大街上很尴尬。但不同文化对正式装扮的理解和接受程度不同。在一些文化中，穿着正装可能是一种表示尊重和社会地位的方式，而在其他文化中，穿着正装可能过于正式或浮夸。
不过穿正装也需要注意一下场合，如果你是去参加正式活动，如婚礼、晚宴、商务会议等，穿着正装是很合适的，没有任何尴尬之处。但如果你只是去超市购物，穿着正装可能显得过于正式，反而会引起其他人的注意会显得尴尬。如果你身处的环境比较随意或休闲，如海边、公园等，穿着正装可能会显得格格不入，也会让你尴尬。
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